
Prenslerin yaptıkları ile ahlakçıların yapmaları gerektiğini söyledikleri arasındaki farkı ortaya koydu ve bu boşluğa doğru adını verdi.
Machiavelli, Floransa Cumhuriyeti'nin üst düzey diplomatı olarak on dört yıl geçirdi; papalar, imparatorlar ve condottierilerle müzakere etti, iktidarın gerçekte nasıl işlediğini gözlemledi. Medici'ler geri dönüp Cumhuriyet 1512'de çökünce tutuklandı, işkence gördü ve Floransa dışındaki küçük çiftliğine sürgüne gönderildi. Orada, iktidarı ele geçirme ve elde tutma konusunda kısa, duygusuz bir rehber olan Prens'i yazdı; bu kitap o günden beri okuyucuları şok etti ve büyüledi. Temel iddiası şudur: siyasi dünya, özel ahlaktan farklı kurallarla yönetilir; her konuda iyi olmakta ısrar eden bir prens, iyi olmayan birçok insan arasında mahvolur. Zeka ve ölçüyle kullanılan güç ve hile, etkili yönetimin araçlarıdır. Aynı dönemde yazdığı Livy Üzerine Söylevler ise cumhuriyetçi ideallerini sunar: istikrarlı bir devlet, yurttaş erdemi, kurumsal çatışma ve hukukun üstünlüğünü gerektirir. Bu iki kitap çelişkili değil, birbirini tamamlayıcıdır: Prens, acil durumlarda hareket etmesi gereken kurucular içindir; Söylevler ise onu izleyen cumhuriyet için.