
Bir küpün içinde yaşadı, gelenekleri alayla karşıladı ve elinde fenerle dürüstçe bir insan aradı.
Diogenes felsefeyi ders salonundan sokağa taşıdı. Büyük bir seramik küpün içinde uyudu, neredeyse hiçbir şeye sahip olmadı ve Büyük İskender'in karşısında gözünü kırpmadı. Felsefesi radikal bir sadelikti: âdeti, konumu ve rahatlığı soyun, geriye özgür bir insan kalır. Onu izleyen Kinikler, erdemin doğaya göre yaşamak olduğuna ve uygarlığın çoğunun bundan bir dikkat dağıtma olduğuna inandılar.

“Ben dünya vatandaşıyım.”
“Deli olan ben değilim; sadece başım sizinkinden farklı çalışıyor.”
Diogenes'in yazılı bir eseri günümüze ulaşmamıştır. Felsefesi, Diogenes Laertius, Plutarkhos ve diğerlerinin aktardığı özgürlük, toplum provokasyonu ve yıkıcı zeka dolu hikâyelerde yaşar.
Diogenes'in, Platon'unkini sıradan kılan bir Cumhuriyet yazdığı söylenir. Bu eser para birimini, sınırları ve toplumsal gelenekleri kaldırıyordu. Eserden günümüze sadece parçalar ve sonraki yazarların aktardıkları ulaşabilmiştir.
Karadeniz'deki Sinop'ta doğdu; Yunan kültürünün Pers dünyasına değdiği bir liman.
Diogenes memleketi Sinope'den sürgün edildi; rivayet odur ki madenî parada sahtecilik yapmıştı. Atina'ya eliboş geldi ve Sokrates'in takipçilerinden Antisthenes'in yanında okumaya başladı. Bir daha arkasına bakmadı.
Büyük bir depolama küpünde yaşadı; insanın neredeyse hiçbir şeye ihtiyacı olmadığını gösterdi.
İskender, Diogenes'i güneş banyosu yaparken buldu ve onun için yapabileceği bir şey olup olmadığını sordu. Diogenes yanıt verdi: Güneşimi engelleme. İskender'in 'İskender olmasaydım, Diogenes olmak isterdim' dediği aktarılır.
Korint'te öldü; utanmaz sadeliği felsefi efsaneye dönüştü.
Diogenes, Sokratesçi sadeliği radikalleştirdi. Sokrates geleneği argümanla sorgularken, Diogenes onu eylemle yıktı.
Zenon, Diogenes'in doğrudan takipçisi olan Kinik Krates'in yanında okudu. Kinik çecilesizlik ve geleneğe kayıtsızlık, Stoacılığın etik çekirdeğini biçimlendirdi.